Ученые разработали простой метод синтеза аренов из карбоновых кислот
Исследователи из Университета Миннесоты (США) разработали эффективный метод получения предшественников аренов из коммерчески доступных карбоновых кислот всего за один этап. Эти предшественники могут активироваться синим светом или мягким нагревом до 100 °C. Результаты исследования опубликованы в журнале Nature.
Арены — высокореакционные органические интермедиаты с тройной связью в ароматическом кольце. Их сильная реакционная способность позволяет им образовывать связи с широким спектром функциональных групп, что делает их ценными инструментами для синтеза сложных ароматических молекул в фармацевтике и агрохимии.
Новый одностадийный метод позволил создать десятки ранее не описанных аминированных аренов и 20 совершенно новых предшественников аренов через нуклеофильное ароматическое замещение (SNAr).
Традиционные методы получения аренов требуют жестких условий, использования сильных оснований и часто приводят к нежелательным побочным реакциям. Новый подход решает эти проблемы за счет введения изопропоксильных групп в о-иодониобензоаты, что увеличивает растворимость и подавляет побочные реакции.
Исследование показало, что термическая активация в основном обусловлена полевым эффектом, тогда как активация синим светом (398 нм) переводит молекулу в триплетное состояние, вызывая отщепление ароматического кольца от йода и потерю CO2 с образованием арена.
Этот новый подход открывает доступ к широкому спектру предшественников аренов из распространенных карбоновых кислот и может значительно упростить синтез сложных ароматических соединений для фармацевтических препаратов и агрохимикатов.
0 комментариев