Разгадана тайна красных пятен от солнцезащитного крема при стирке с отбеливателем

Ученые из Даремского университета раскрыли химический механизм, стоящий за появлением стойких красных пятен на одежде при попытке отстирать солнцезащитный крем с помощью отбеливателя.

Автор: Pixabay/CC0 Public Domain

Профессор Клэр Махон из химического факультета Даремского университета столкнулась с этим явлением на личном опыте: попытка вывести пятно от солнцезащитного крема с помощью отбеливателя привела к появлению ярко-красного пятна, что мгновенно вызвало её научный интерес.

Объединив усилия с коллегами, она начала исследовать химическую реакцию, лежащую в основе этого процесса. Результатом стало увлекательное погружение во взаимодействие двух распространенных бытовых продуктов, которое может спасти летние гардеробы по всему миру.

Исследование опубликовано в журнале Chemical Communications.

Не всё так просто

Химический факультет Даремского университета является домом для проекта ANTENNA — инновационного сотрудничества с компанией P&G и Имперским колледжем Лондона, занимающегося разработкой передовых чистящих средств и моющих составов. Это делает его идеальным местом для исследования подобных неожиданных химических реакций.

Клэр возглавила команду химиков, которая провела детальное изучение реакции коммерческих солнцезащитных кремов на отбеливатель.

Из 11 протестированных кремов семь дали красное окрашивание при контакте с отбеливателем. Все семь содержали ингредиент диэтиламиногидроксибензоил гексил бензоат (сокращенно DHHB).

Предыдущие исследования показали, что части молекулы DHHB могут изменяться при добавлении хлора (например, отбеливателя). Однако это изменение не приводило к сильному окрашиванию, что делало причину появления красных пятен загадкой. Клэр и её команда заподозрили, что здесь задействован более сложный механизм.

(a) Реакция 1 с NaClO дает 3 (61%) и 4 (37%) (выделенные выходы) (i) NaOCl, CH2Cl2/EtOH (b) УФ-видимые спектры 2, 3 и 4. Автор: Chemical Communications (2025). DOI: 10.1039/d5cc01593f

Причина красного цвета

Чтобы полностью понять структуру задействованных молекул, исследователи обратились к экспериментам с ядерным магнитным резонансом. В сотрудничестве с профессором Энди Биби, доктором Аланом Кенрайтом и доктором Эриком Хьюзом команда обнаружила молекулярную структуру, противоречащую тому, что предсказывали стандартные правила химии.

Было обнаружено необычное химическое изменение в молекуле DHHB, в результате которого два атома хлора оказались в одном и том же месте на одном из её кольцевых структур — процесс, называемый ипсо-дихлорированием.

Вычислительные симуляции, выполненные профессором Марком Уилсоном, показали, что эта новая молекула поглощает большую часть коротких и средних длин волн видимого света, позволяя проходить только более длинным красным волнам. Результат — ярко-красное окрашивание, точно такое же, как на одежде, которая и положила начало исследованию.

Будущие формулы

Чтобы подтвердить свои выводы, команда разработала устойчивую к ипсо-дихлорированию версию DHHB. В этой версии наблюдалось очень малое изменение её УФ-поглощения, что позволяет предположить, что она может стать основой для формулы, позволяющей избежать окрашивания от солнцезащитного крема.

Любые новые формулы потребуют дальнейших исследований и испытаний. Однако на горизонте появилась надежда навсегда избавиться от этих пятен.

Больше информации: Lydia G. Smith et al, An unexpected chlorination of an organic sunscreen, Chemical Communications (2025). DOI: 10.1039/d5cc01593f

Источник: Durham University