Учёные синтезировали природное соединение, защищающее шмелей от паразитов

Аннотация. Автор: Доктор Павла Перликова

Исследователи из Пражского университета химии и технологий разработали метод химического синтеза каллунена — природного соединения, защищающего шмелей от смертельно опасного кишечного паразита. В ходе исследования команда также установила, что природное соединение представляет собой 50/50 смесь зеркальных форм, что означает возможность прямого использования синтетической версии для защиты колоний важных опылителей.

Исследование, опубликованное в Journal of Natural Products, посвящено угрозе, которую представляет паразит Crithidia bombi. Этот простейший микроорганизм заражает шмелей, ухудшая их способность находить богатые нектаром цветы, что в конечном итоге приводит к голоданию, ослаблению колонии и гибели. Проблема особенно остро стоит в коммерческих тепличных хозяйствах, зависящих от здоровых колоний опылителей. Паразиты могут также передаваться от домашних опылителей к диким колониям.

Природа предоставляет защиту в виде каллунена — соединения, содержащегося в нектаре вереска (Calluna vulgaris). Шмели, питающиеся вереском, получают естественную защиту от заражения Crithidia. Однако сокращение вересковых пустошей и сложность выделения соединения из природных источников делали это решение непрактичным в крупных масштабах.

Команда Пражского университета под руководством доктора Павлы Перликовой преодолела эту проблему, разработав пятиступенчатый синтез каллунена в лаборатории. Важнее то, что они разгадали давнюю химическую загадку о трёхмерной структуре соединения.

«Мы увидели явную угрозу для наших важных опылителей со стороны паразитов вроде Crithidia bombi», — сказала доктор Перликова, ведущий исследователь университета. «Природа предложила решение в виде каллунена, но оно не было практичным из-за редкости соединения. Наша цель — сделать эту естественную защиту доступной».

Используя передовые аналитические методы, включая ЯМР-спектроскопию, исследователи проанализировали как синтетический каллунен, так и соединение, выделенное из верескового мёда. Они обнаружили, что природный каллунен существует в виде рацемической смеси — равного сочетания «левосторонних» и «правосторонних» молекулярных форм (энантиомеров).

«Самая захватывающая часть работы — решение стереохимической головоломки каллунена», — пояснила доктор Перликова. «Открытие того, что природный каллунен является рацемической смесью, изменило правила игры. Это означает, что наша синтетическая версия биологически идентична для данной цели, и теперь мы можем производить её в количествах, необходимых для профилактических исследований».

Это открытие важно, поскольку синтетический каллунен не требует дополнительного, часто сложного и дорогого этапа разделения энантиомеров. Смесь можно напрямую использовать как добавку в корм опылителей, защищая их от паразитарных инфекций. Исследование открывает путь для дальнейших разработок новых профилактических методов защиты этих важных насекомых.

Дополнительная информация: Jiří Ferenczei et al, Stereoanalysis of the Antiparasitic Natural Product Callunene and Its Synthetic Intermediates, Journal of Natural Products (2025). DOI: 10.1021/acs.jnatprod.4c01424

Источник: Пражский университет химии и технологий