Швейцарские химики создали «зеркально-устойчивые» лекарства с рекордной стабильностью

Молекулы с асимметричным углеродом (серый), полностью замещённым атомами кислорода (красный). Атомы водорода показаны белым. Фото: © Pierrick Berruyer

Представьте молекулу, способную спасти жизнь, в то время как её «зеркальный близнец» может оказаться смертельным ядом. Этот феномен, известный как «хиральность», играет ключевую роль в фармакологии. Как правая и левая руки, две молекулы могут иметь одинаковый состав, но разную пространственную структуру, что кардинально меняет их свойства. Учёные из Женевского университета (UNIGE) совместно с коллегами из Университета Пизы разработали новое семейство хиральных молекул с беспрецедентной стабильностью. Исследование опубликовано в Journal of the American Chemical Society.

Хиральность — это свойство объекта (включая молекулы), при котором он не может быть совмещён со своим зеркальным отражением никакими поворотами или перемещениями. Подобно нашим рукам, хиральные молекулы могут быть «правыми» и «левыми», что критически важно при создании лекарств, так как живые системы чувствительны к этой разнице.

Обычно хиральность возникает из-за наличия в молекуле стереогенных центров — атомов углерода, связанных с четырьмя разными группами. Команда профессора Жерома Лекура из UNIGE впервые создала стереогенный центр, где углерод окружён только атомами кислорода и азота.

«Молекулы с таким типом стереогенного центра ранее никогда не удавалось выделить в стабильной форме. Их синтез и характеристика — это концептуальный и экспериментальный прорыв», — поясняет Жером Лекур.

Рекордная стабильность

Одна из главных проблем хиральных молекул — их способность спонтанно превращаться в зеркальную форму, что может превратить лекарство в токсичное соединение. Новые структуры демонстрируют исключительную устойчивость: для первой молекулы период полураспада (время, за которое половина образца превратится в зеркальную форму) составляет 84 000 лет при комнатной температуре!

«Для второй молекулы этот показатель — 227 дней при 25°C, что всё равно значительно превышает стандарты фармацевтики», — отмечает Оливье Вьёд, ведущий автор исследования.

Эти открытия открывают новые перспективы для создания лекарств с контролируемой пространственной структурой и материалов с уникальными свойствами.

«Эти стереогенные центры предлагают новый способ организации молекулярного пространства. Они дают химикам новую степень свободы для творчества», — заключает профессор Геннаро Пешителли из Университета Пизы.

Источник: Université de Genève