Учёные раскрыли 80-летнюю химическую загадку, что может изменить производство лекарств

Исследователи из Университета Сент-Эндрюс совершили прорыв, раскрыв долгое время ускользавшую от учёных молекулярную «перетасовку». Это открытие решает одну из самых стойких задач в химии и может кардинально изменить способы производства лекарств.

Каталитический цикл и вычислительный анализ. Автор: Тэнфэй Канг и др.

В статье, опубликованной сегодня, 6 января, в журнале Nature Chemistry, учёные из Школы химии нашли ключ к разгадке 80-летней химической головоломки, что может иметь серьёзные последствия для тонких химических процессов, таких как производство фармацевтических препаратов.

Хиральные молекулы асимметричны и не совмещаются со своим зеркальным отражением. Каждая сторона отличается, существуя в «правой» и «левой» формах. Часто только одна из этих «рук» обладает желаемой химической или биологической активностью, в то время как другая может вызывать нежелательные побочные эффекты.

Используя комбинацию лабораторных экспериментов и квантово-химических расчётов, исследователи обнаружили новый способ контролировать «рукотворность» печально известного сложного химического процесса, известного как «перегруппировка [1,2]-Виттига». Это повлияет на то, как учёные проектируют селективные химические реакции, используемые, например, в фармацевтическом производстве или при создании передовых материалов.

Впервые открытая более 80 лет назад, эта перегруппировка избирательно реорганизует атомы внутри молекулы, но традиционно считалась слишком непредсказуемой для контроля, что делало её практически бесполезной.

Однако исследователи из Сент-Эндрюс, работая вместе с коллегами из Университета Бата, обнаружили, что катализатор сначала направляет молекулу через начальную асимметричную перегруппировку, которая задаёт её «рукотворность», а затем следует ранее не распознанная молекулярная перетасовка, которая сохраняет молекулярную хиральность.

«Это открытие представляет собой фундаментальный сдвиг в том, как мы понимаем и контролируем стереохимию в реакциях перегруппировки», — сказал ведущий автор статьи, профессор Эндрю Смит из Университета Сент-Эндрюс.

«Наши выводы открывают дверь для новых асимметричных превращений, основанных на механистических путях, которые химики ранее считали недоступными», — добавил соавтор работы доктор Мэттью Грейсон из Университета Бата.

Это открытие проложит путь к более быстрым, чистым и селективным способам создания сложных молекул с определённой хиральностью, с приложениями от новых лекарств до передовых материалов.

Больше информации: The catalytic enantioselective [1,2]- Wittig rearrangement cascade of allylic ethers, Nature Chemistry (2026). DOI: 10.1038/s41557-025-02022-4

Источник: University of St Andrews

Интересный факт: Контроль хиральности (или «рукотворности») молекул имеет решающее значение не только в фармакологии, но и в парфюмерии и пищевой промышленности. Например, лимонен — молекула, ответственная за запах апельсина и лимона, — существует в двух хиральных формах: одна пахнет апельсином, а другая — лимоном.