Ученые раскрыли 30-летнюю загадку пыльцы ржи, которая может изменить лечение рака

Ученые из Северо-Западного университета (США) разгадали 30-летнюю загадку двух молекул из пыльцы ржи, которые в исследованиях на животных проявляли противоопухолевую активность. Впервые подтверждена точная трехмерная структура соединений, известных как секалозиды A и B.

Проблема заключалась в том, что традиционные методы, включая ядерный магнитный резонанс, не позволяли определить, как именно расположены ключевые части молекул. Ученые десятилетиями спорили между двумя возможными структурными моделями, которые отличались лишь зеркальным отражением одного критического фрагмента. Однако даже такое тонкое различие может кардинально влиять на биологическую активность вещества.

Исследователи решили задачу с помощью полного синтеза — они собрали молекулы в лаборатории пошагово. Сложность заключалась в том, что в основе секалозидов лежит крайне редкое и напряженное 10-членное кольцо, которое notoriously трудно собрать. Команда обошла проблему, создав сначала более крупное и гибкое кольцо, а затем превратив его в нужное за один химический этап.

Сравнив синтезированные версии с образцами, выделенными из пыльцы ржи, ученые точно определили правильную структуру. «Теперь, когда мы подтвердили структуру этих молекул, мы можем найти активный ингредиент — ту часть молекулы, которая работает. Это захватывающая отправная точка для создания улучшенных версий, которые могут помочь в разработке подходов к терапии рака», — отметил профессор Карл А. Шайдт, руководитель исследования.

Результаты опубликованы в Journal of the American Chemical Society. Исследователи теперь ищут коллабораторов в области иммунологии, чтобы изучить, как эти соединения взаимодействуют с иммунной системой, и приблизиться к созданию новых методов лечения.